Мой в свое время перескочил так через группу. Правда, мы среднюю пропустили, он после 1 младшей остался во 2 младшей, хотя по возрасту должен был быть в средней, но места не было. Потом перевели сразу в старшую. То, что в средней они занимались, а он нет - ему не особо помешало, да, воспитатель говорила, что сначала удивлялась, что он кое-что не умеет, что по идее должен уметь, но когда узнала, что средней группы у нас не было - сказала, что тогда все понятно. Через пару месяцев догнал всех, научился все что нужно было.
ИМХО, самым старшим в группе плохо быть, нет стимула к развитию, тем более если с речью проблемы - я бы наверно отдала в группу постарше, чтоб находился в говорящей среде и был стимул тоже больше говорить.
Со связью с переходом в школу я бы не заморачивалась - мало ли как дела пойдут, оставить еще на год всегда можно. А что говорят - ой, лучше пусть идет со своей группой, одноклассники знакомые будут - так совершенно не факт, из нашей группы в наш класс попало только три человека, а если бы он в другой класс из параллели попал - то вообще один был бы там, большинство детей ушло в другие школы, кто-то переехал за это время, кого-то родители отдали в школу поближе к работе, а не к дому, чтоб удобней было приводить-забирать...